คลองมหานาค จังหวัดพระนครศรีอยุธยา ขุดขึ้นในสมัยอยุธยา ก่อนเสียกรุงครั้งที่ 1 ในรัชสมัยพระมหาจักรพรรดิ โดยคราวนั้นพระมหานาควัดภูเขาทองได้ สึกออกมารับอาสาตั้งค่ายกันทัพเรือ ตั้งค่ายแต่วัดภูเขาทองลงมาจนวัดป่าพลู โดยญาติโยม ทาสชายทาสหญิงของพระมหานาค ช่วยกันขุคคูนอกค่ายกันทัพเรือ จึงเรียกว่าคลองมหานาค ต่อมาคลองนี้ใช้เป็นที่เล่นสักวาเพลงเรือ และเป็นต้นแบบของคลองมหานาคที่กรุงเทพโดยคลองมหานาค กรุงเทพเป็นคลองขุดที่พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกโปรดเกล้าฯ ให้ขุดคลองสองสายในปี พ.ศ. 2326 บ้างก็ว่าในปี 2328 ได้แก่คลองรอบกรุงที่สำหรับใช้เป็นแนวป้องกันของเมือง กับอีกคลองหนึ่งที่พระราชทานนามว่าคลองมหานาค ตามอย่างคลองมหานาควัดภูเขาทองในกรุงเก่า สำหรับให้ชาวพระนครเล่นเพลงสักวาดั่งกรุงเก่า